No Verão de 2017, aquando do fim do super grupo Piratas das Avencas, Bernardo Mascarenhas(Bebas), guitarrista, e Diogo Costa na voz, começaram a desenhar um primeiro esboço daquilo que seriam mais tarde, os Jester's.
Começando a escrever alguns temas tanto em inglês como em português, utilizando especialmente o formato acústico, depressa se percebeu que o caminho a seguir, seria mais eléctrico. Ao projecto juntaram-se, posteriormente, outros dois ex-integrantes dos Piratas das Avencas: Juan Araújo, que assumiu a bateria; e Diego Anjos( Almondiga), que assumiu as funções na guitarra ritmo.
Após algumas apresentações, ainda que pequenas e um pouco experimentais, em meados de Dezembro desse mesmo ano, junta-se ao projecto, Rodrigo Lobo que ocuparia assim a posição de baixista, completando assim aquela que seria a formação original. Os 5 rapazes entraram em 2018 com a força toda e assim nasciam os Jester Brothers.
Nos primeiros meses do ano, a banda começou logo por apostar na criação de originais, ainda que tenham feito uma ou outra versão de músicas já consagradas e reconhecidas, como foi o caso da música "Come Together" dos Beatles.
Ainda assim, em Fevereiro desse mesmo ano ocorre o seu primeiro concerto. Apresentando seis temas, quase todos originais, os Jester Brothers fizeram do seu primeiro concerto uma noite memorável, levando à loucura, o actualmente fechado Stairway Club.
Seguiu-se um ano de trabalho, com algumas adversidades pelo caminho e bastante composição musical, levando a banda a dar o passo seguinte: a gravação do seu EP.
Em Setembro, começa a ser planeado aquele que viria a ser o primeiro cartão de visita da banda e em Dezembro a sua gravação. Mas antes que tal pudesse estar concluído, Diogo Costa abandona o projecto, deixando as gravações do EP em stand-by e obrigando a banda a procurar um novo vocalista.
No entanto a solução não estava longe. No trajecto até então feito, os Jester Brothers, haviam conhecido Brendon Ramon, que desde cedo se tornou fã da banda. A ideia inicial era a de o mesmo tomar conta do lado audiovisual da banda, mas por ironia do destino e força das circunstâncias, Brendon era agora o novo frontman da banda, que se passaria a apresentar apenas como Jester's.
Seguiram-se ensaios e o reagrupar do conjunto, que entretanto tinha visto mais um membro da banda a sair, o guitarrista Almondiga.
A primeira prova de fogo para a banda seria em Janeiro de 2019. Um concerto no bar Hollywood Spot em Corroios, que apesar de ter pouco público, correu bastante bem. De tal maneira que os anfitriões do concerto viram e sugeriram à banda um desafio, o Festival de Música Moderna de Corroios.
Um dos mais antigos festivais a dar oportunidade a novas bandas no país, os Jester's agarraram ainda que sem muitas expectativas, a oportunidade de voltar a tocar onde tinham sido tão bem tratados. Seguiu-se a inscrição e quando a banda menos esperava, recebeu a notícia de que estava qualificada para a última das quatro meias-finais do XXIV FESTIVAL DE MÚSICA MODERNA DE CORROIOS.
Novamente sem grandes expectativas, mas com uma enorme vontade de dar tudo em palco, os Jester's actuaram a 23 de Março e com 5 músicas(4 originais e 1versão) contagiaram o público e assim, sem que nada o fizesse prever, os Jester's tinham carimbado o passaporte para a final que se iria realizar uma semana depois.
Partilhando o palco com bandas como Skills and The Bunny Crew, We Are Plant, Green Leather, Pink Pussycat from Hell e o Incrível Homem Bomba(vencedores da edição), os Jester's tinham agora asas para voar, estando a preparar-se para lançar o seu primeiro trabalho de originais e com data de lançamento prevista para o final de Maio:
- o EP, CARNIVALIA.