$wag iniciou sua carreira no Rap aos 16 anos por influência de amigos que também faziam parte do movimento. Começou cantando por diversão em um grupo da sua cidade, o M.d.P., no qual suas letras falavam sobre a vida noturna e mulheres, fez algumas apresentações com o grupo, e lançou a musica Minha Cidade JF com alguns amigos, mas decidiu sair em 2008 e seguir sozinho, com o vulgo de Lil' Rickyy começou a cantar rap underground, participou de várias batalhas de Mcs sendo vencedor por duas vezes, seu primeiro single a fazer algum sucesso foi a musica “Pra Todo Mundo” que chegou a 125 mil plays em alguns meses. Em 2013 mudou seu vulgo para $wag e voltou para o rap ostentação, fundou um grupo chamado E$quadrão do Rap com seus dois amigos também rappers, Black Jay e Bim. Aprimorou suas habilidades e além de Rapper, começou a produzir musicas para outros Artistas de sua Região.