Surgida no final de 1999, o grupo Cumade Selvira & Os Cantiga de Grilo já se aventurava em uma turnê com amigos no vilarejo de Jericoacoara no Ceará, na passagem do ano 2000.
De volta a Brasília, a banda realizou diversos shows em casas noturnas consagradas como o Gate’s Pub e o Music Hall. Em janeiro de 2001, Cumade Selvira & Os Cantiga de Grilo realizou shows no Porto das Barcas em Parnaíba (PI) e no Biruta em Fortaleza (CE). Depois da passagem do grupo em Parnaíba, a música “Tempo” permaneceu durante dois meses entre as dez mais pedidas da Rádio Urbana FM.
Em julho de 2001, a banda foi convidada para participar do I Encontro de Culturas Tradicionais da Chapada dos Veadeiros. Alguns meses depois, em setembro, Cumade Selvira & Os Cantiga de Grilo venceu o III FINCA (Festival de música candanga da Universidade de Brasília) com a música Nau dos loucos (defendendo a luta antimanicomial).
Procurando criar uma nova roupagem musical para ritmos já consagrados como o blues, o folk, o rock, o baião e o xote, Cumade Selvira & os Cantiga de Grilo faz uma fusão do rock com o baião e do xote com o reggae, buscando um estilo próprio.
Em 2002 foi iniciada a gravação do primeiro CD com patrocínio do FAC e da Secretaria de Cultura do GDF. No mês de agosto ocorreu o pré-lançamento do CD Caravanas de pensamentos com a participação do Narguilé Hidromecânico (PI) e de Teófilo (PI). Na mesma ocasião, foi lançada a coletânea Conexão Calango, produzida por Guilherme Paiva, unindo Feijão de Bandido, Narguilé Hidromecânico, Teófilo, Nando Chá, Cumade Selvira & Os Cantiga de Grilo e Amanita Muscaria.
No mês de março de 2003, Cumade Selvira & Os Cantiga de Grilo participou do evento “Reggae sua alma”, realizado no Camping Show em Brasília, dividindo o palco com Gilberto Gil e Andrew Tosh. O grupo já se apresentou em Goiânia (GP), Alto Paraíso de Goiás (GO), São João da Aliança (GO), Parnaíba (PI), Jericoacoara (CE), Fortaleza (CE) e na Vila de São Jorge (Chapada dos Veadeiros - GO).
Em outubro de 2004, a banda participou do evento "Todas as Tribos", juntamente com Zeca Baleiro e Jah Live.
O CD Caravanas de pensamentos saiu pelo selo independente do Porão do Rock e foi distribuído pela Cuiarecords.
Com nova formação a partir de 2005, que inclui um saxofone e uma sanfona, a banda apresenta um show com interpretações de clássicos de Raul Seixas, Alceu Valença e Gilberto Gil, além de novas músicas que compõem o que a banda chama de "forró progressivo". De acordo com Chapinha (vocal e gaita) "é uma mistura de Luiz Gonzaga com Pink Floyd e Chico Science".
No ano de 2005, Cumade Selvira & Os Cantiga de Grilo gravou cinco músicas novas para o Programa "Som do Cerrado" da Transamérica FM de Brasília (DF), apresentando o estilo progressivo do forró e o xote-reggae. No final do ano de 2005, Cumade Selvira & Os Cantiga de Grilo, juntamente com Cid Campos, Arnaldo Antunes e Augusto de Campos, se apresentou no evento "Fala da Palavra", apoiado pelo projeto Ação Kalunga.
Em 2006, Cumade Selvira & Os Cantiga de Grilo participou da festa em comemoração dos 25 anos do Liga Tripa, com a gravação de um DVD ao vivo no Teatro Plínio Marcos na Funarte.
No ano de 2007, o grupo prepara o seu segundo CD, além de realizar de shows em Parnaíba (PI), Teresina (PI), Mossoró (RN), Canoa Quebrada (CE) e Brasília (DF).

*A figura de Cumade Selvira - uma senhora simples que viveu na cidade de Buritis (MG) - é homenageada pela banda. A intenção dos integrantes da banda quando entram em palco é "tocar intiriço, direto que nem cantiga de grilo!!!" (Expressão nordestina corriqueira, particularmente no sertão piauiense).

Histórias dos Cantiga de Grilo - no carnaval de 2000 alguns integrantes foram animar a Vila de São Jorge na Chapada dos Veadeiros. Na ocasião surgiu até um bloco de rua, acompanhado somente de zabumba e triângulo. O bloco parou na praça da vila, onde se aglomeravam os foliões. No fim desse carnaval, o bar era uma boa pra tomar a saideira. De repente, um policial apontou para a zabumba e o triângulo, e disse: os dois elementos estão presos!! Acusando ambos de baderna e arruaça. Zabumba e triângulo foram liberados somente no dia seguinte pelo dono do bar, que já contava com Cumade Selvira & Os Cantiga de Grilo para animar a festa.