Natural de Osasco-SP, a trajetória musical de Diogo Silva começou aos 12 anos de idade, quando teve contato com seu primeiro instrumento musical na igreja, onde aprendeu a tocar bateria, violão, guitarra e baixo. Tinha sempre como objetivo ser um músico instrumentista, até vir a cantar pela primeira vez e encantar a muitos com seu timbre vocal.
Desde então, se dedicou ao aperfeiçoamento vocal, criando sua identidade musical, adaptando sua voz a diversos gêneros musicais. Sua primeira trajetória profissional surgiu com a banda Jackile, onde assumiu a frente durante 8 anos, gravando um CD com composições próprias de sua autoria e de seus companheiros, com a produção de Rodrigo Loli. Diogo Silva não imaginava que tinha um talento diferenciado no vocal, sempre elogiado por diversas pessoas do ramo musical pelo seu timbre de voz. Já participou de inúmeros festivais renomados no Brasil, já dividiu o palco com grandes nomes da música brasileira e por onde passou, sempre encantou o público com seu carisma.

A música Sertaneja vem desde pequeno, com influências de familiares, onde cresceu ouvindo desde modas de viola até as mais comerciais.

Com seu projeto solo, mistura suas influências ao sertanejo, trazendo assim uma musicalidade original e com o jeito Diogo Silva de ser.