Em 1968 formou dupla com seu irmão João, começaram cantando músicas de Tonico e Tinoco, Pedro Bento e Zé da Estrada, que na época era quem fazia muito sucesso.
A dupla cantava e trabalhava, mas devido as brigas do pai, tiveram que abandonar a música. Após ambos terem crescido, cada um foi para um "canto".

Em 1977, chegando em São Paulo, Léo Silva conheceu amigos que o convidaram para participar de um programa calouro apresentado por Sílvio Santos, porém acabou não obtendo êxito. Em seguida, começou a compor músicas.

No ano de 1989, foi morar novamente em Pernambuco, onde recebeu um convite de um amigo, conhecido como Nego Caetano, para fazer um show, onde começou a fazer sucesso e surgiram oportunidades de cantar com grandes bandas como: Banda Fantástico, Flor da terra, Quinteto da Saudade, Banda Tropical, Banda Eletrosom e outras.

De volta para São Paulo em 1991, gravou um disco coletânea em Vinil, no ano de 2002 gravou o primeiro CD com a Banda Musical Águia, em 2003 gravou o segundo Cd intitulado como "Vida de Forrozeiro", e em 2009 gravou o terceiro CD intitulado como "Voltar a sorrir", que continha todas suas composições.