Ainda muito criança, aos oito anos de idade, ouvindo a mãe cantar, a avó materna compor lindos sambas, fados, boleros, e a avó paterna tocar violino, Obolari ganhou o seu primeiro instrumento musical: um cavaquinho, quando se deu conta de que podia dedilhar alguns solos das músicas de Peter Frampton, Beatles, entre outros. Aos dez anos de idade, ao ganhar o seu primeiro violão, traz definitivamente para sua vida a música, rainha de todas as artes, que o acompanharia em todos os momentos de sua vida. Naquela época, passava horas trancado em um quarto tocando incessantemente o seu violão.

Chegada a hora de decidir sobre qual carreira seguir, optou-se pela aviação, outra grande paixão. Formou-se Piloto Privado de Avião e, durante alguns anos, deu asas à sua imaginação. Asas essas que o levaram a concluir o curso superior de Matemática (UNI-BH). Dando prosseguimento à carreira acadêmica, concluiu a especialização em Educação Matemática (UNI-BH) e o mestrado em Planejamento e Gestão Ambiental (UCB-DF).

Mesmo de posse dessas titulações, trabalhando como professor universitário, lançou o CD ?Até as Pedras Cantam? (2009), um disco recheado de muita energia e swing, revelando todo o talento e a musicalidade de Obolari. Este álbum é o primeiro fruto da presença essencial e constante da música em sua vida.